1- ¿Qué es un hidrocarburo?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos simples formados por carbono e hidrógeno, unidos a través de enlaces covalentes simples, dobles y/o triples.

Estos compuestos pueden ser insolubles y menos densos que el agua. Generalmente, se utilizan como combustibles, y para producir explosivos, especialmente aquellos de menor masa molar.

Los hidrocarburos se clasifican según la unión de los carbonos participantes, en:

 

- Cadenas abiertas o hidrocarburos alifáticos,

- En cadenas cerradas o hidrocarburos alicíclicos y

- En hidrocarburos aromáticos.

 

También, según el tipo de enlace entre los átomos  de carbono, se pueden clasificar en:

 

- Saturados, llamados alcanos, que poseen solo enlaces simples;

- Insaturados, denominados alquenos, a aquellos que poseen enlaces dobles;

- Alquinos, a los que poseen enlaces triples.

 

 

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos poco polares, por lo cual, son casi totalmente insolubles en agua, pero se disuelven en otros disolventes apolares, como el aceite. Además, su punto de fusión y ebullición está determinado por las fuerzas de dispersión de London, que enlazan las moléculas, siendo menos volátiles al aumentar su masa molar.

Los hidrocarburos alcanos, también denominados parafinas, por su poca afinidad para reaccionar, tienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono que tenga el compuesto, por lo que se llaman hidrocarburos saturados. Su fórmula general es:

C_n H_2n+2

 

Donde n representa el número de carbonos y 2n + 2 es el número de hidrógenos.

En los alcanos, los átomos de carbono se unen a través de enlaces covalentes simples. El compuesto más simple corresponde al metano, un hidrocarburo cuya fórmula es CH₄.

 

Para nombrar estos hidrocarburos se emplean reglas, establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), lo que se conoce como nomenclatura.

El nombre de los hidrocarburos depende el número de carbonos presentes en la cadena principal, asignándole, según corresponda, prefijos de numeración y la terminación características de cada compuesto.

 

Las cadenas ramificadas corresponden a cadenas, que poseen grupos de átomos fuera de la cadena principal y varios radicales alquilo. Los radicales alquilo, corresponden a agrupaciones de átomos que son derivados de hidrocarburos alcanos, a los cuales se les ha eliminado un átomo de hidrógeno.

Estos radicales se nombran, utilizando el prefijo según la cantidad de carbonos que posea, y añadiendo la terminación –ILO o –IL.

 

Según la IUPAC, para nombrar hidrocarburos alifáticos ramificados se deben tener en cuenta las siguientes reglas:

1. Se debe elegir la cadena de carbonos continua más larga, la cual será la base del hidrocarburo. Se debe tener en cuenta que la cadena escrita en línea recta no será siempre la más larga.

2. Cuando hay grupos alquilo fuera de la cadena principal, se deben localizar, y para ello, hay que numerar la cadena, de forma tal, que los radicales queden con la numeración más baja.

Por ejemplo, en este caso, fuera de la cadena principal, queda un radical etil y un radical metil, por lo tanto, se debe numerar la cadena, de manera tal, que las ramificaciones queden con los valores más bajos. Por ende, el nombre del compuesto es 2-metilheptano.

 

3. Cuando fuera de la cadena principal hay más de una ramificación de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri-  o tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Si en el mismo átomo de carbono hay dos ramificaciones iguales, se repiten 2 veces el mismo número.

 

En este caso, los radicales metil, se encuentran en los carbonos 2 y 3, por lo tanto, compuesto recibe el nombre 2,3-dimetilbutano.

 

Sin embargo, en este ejemplo, los radicales metil se encuentran en el mismo carbono, por ende, la molécula se denomina 2,2-dimetilbutano.

 

4. Cuando fuera de la cadena principal, hay dos o más grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se disponen alfabéticamente, a partir de la raíz que indica el número de carbonos.

 

Por ejemplo, en este caso, el compuesto se denomina 5-isopropil-3-metilnonano.

 

Los hidrocarburos alquenos, también denominados olefinas o aceites, se conocen como hidrocarburos insaturados, de cadena abierta, que contienen en su estructura dos o más enlaces dobles entre átomos de carbono. Su fórmula general es:

C_n H_2n

Donde n es el número de átomos de carbono, que generalmente es 2 o más.

La presencia de los dobles enlaces altera la estructura y la reactividad de los hidrocarburos insaturados en relación a los alcanos.

El alqueno más sencillo es el eteno o etileno, cuya fórmula es C₂H₄.

 

Para nombrar alquenos, en primer lugar, se debe elegir la cadena de carbonos más larga que contenga la mayor cantidad de enlaces dobles.

Luego, se debe indicar la ubicación del doble enlace a lo largo de la cadena, mediante un prefijo numérico, que designa el número del átomo de carbono donde se encuentra. 

La cadena siempre se numera a partir del extremo más cerca al doble enlace, de forma tal, que el doble enlace tenga la numeración más baja. Cuando el alqueno es lineal, se numera el carbono donde está el doble enlace, seguida del prefijo que indica el número de átomo de carbonos de la cadena principal con la terminación –ENO.

Por ejemplo, en el caso anterior, en el carbono 4 hay un radical metil, y el doble enlace se encuentra en el carbono 1, por lo tanto, el compuesto se llamada 4-metilhepteno.

Por otra parte, si el hidrocarburo presenta más de un enlace doble, es necesario en primer lugar, identificar la ubicación de ellos, y anteponer a la terminación –ENO, el prefijo numérico que indique la cantidad de dobles enlaces, di, tri o tetra.

Por ejemplo, para nombrar la siguiente molécula, se debe tener presente que:

 

- La cadena principal tiene 8 carbonos, por lo tanto, el prefijo es OCTA-

- Hay dos enlaces dobles por lo tanto la terminación es –DIENO

- Los carbonos en los que se encuentran los dobles enlaces son el 2 y el 3

- En el carbono 7 hay una ramificación correspondiente a un metil

 

Por lo tanto, la estructura se llama 7-metil-2,3-octadieno.

Si el alqueno, presenta ramificaciones, éstas se especifican a través de los números de los carbonos en los cuales se encuentran en orden alfabético.

Los hidrocarburos alquinos, llamados también acetilenos, son hidrocarburos insaturados, que contienen uno o más enlaces triples entre los átomos de carbono de la cadena. Su fórmula general es:

C_n H_2n-2

Donde n corresponde al número de átomos de carbono, que siempre es mayor que 1.

Estos compuestos son muy reactivos, debido a la presencia del enlace triple, por lo que, no son están presentan en la naturaleza de manera tan abundante como los alcanos y los alquenos.

El alquino más simple es el etino o acetileno, cuya fórmula es C₂H_2.

Tal como ocurre en el caso de los alquenos, para nombrar alquinos se debe tener en cuenta cual es la cadena principal, que contenga al triple enlace, para posteriormente numerarla, de forma tal que, éste quede con la numeración más baja posible.

Por ejemplo, en el siguiente compuesto, se debe tener en consideración lo siguiente:

- La cadena más larga tiene 9 carbonos, por lo tanto, el prefijo usado es NON-

- Hay un enlace triple, por lo tanto, la terminación es –INO

- El enlace triple se ubica en el carbono 3

- En el carbono 6 hay una ramificación llamada etil

- En el carbono 8 hay una ramificación llamada metil

 

Por lo tanto, el compuesto se llama 6-etil-8-metil-3-nonino.

Los hidrocarburos alicíclicos, por otra parte, son especies que presentan una cadena cerrada, dando origen a ciclos. Se clasifican como cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

→ Los cicloalcanos, son hidrocarburos que presentan solo enlaces simples en su estructura, y para nombrarlos, se deben tener en consideración las mismas reglas que se utilizan con los alcanos, es decir, se debe elegir la cadena más larga, que generalmente corresponde al ciclo, nombrándola según la cantidad de carbonos que ésta posea, y anteponiendo la palabra CICLO, y la terminación –ANO.

Los cicloalcanos a veces se dibujan como polígonos, en los cuales, cada vértice corresponde a un grupo CH₂.

Por ejemplo, para nombrar la siguiente estructura se debe tener en cuenta que:

-  La cadena más larga corresponde a un ciclo, por ende, se antepone la palabra –CICLO

-  La cadena más larga posee 5 átomos de carbono, por lo tanto, tiene prefijo PENT-

-  Solo  hay presente enlaces simples, por lo que, tiene terminación –ANO

El hidrocarburo se llama ciclopentano.

En el caso, de los cicloalcanos ramificados, como el siguiente, se debe considerar que:

- En primer lugar, se debe elegir la cadena más larga, que en este caso, es el ciclo

- Se debe numerar la cadena, de forma que el radical quede con la numeración más baja. En el caso, que haya más de uno se deben nombrar por orden alfabético y  numeración más baja, indicando al final el nombre de la cadena principal.

- La cadena más larga tiene 4 carbonos y solo enlaces simples, por lo que su terminación es -ANO

Este compuesto se llama 2-etil-1-metilciclobutano.

→ Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos, que presentan uno o más enlaces dobles. Para nombrarlos se usan las mismas reglas utilizadas con los cicloalcanos, sin embargo, en este caso la terminación es –ENO, y se debe tener siempre presente que la prioridad en la cadena principal la tiene el doble enlace.

Para nombrar el siguiente hidrocarburo, se debe considerar que:

- Corresponde a un hidrocarburo cíclico, por ende, la cadena principal lleva el prefijo CICLO.

- Tiene 4 carbonos por lo tanto el prefijo de la cadena es BUT-

- La cadena se numera de forma tal que los enlaces dobles enlace queden con la numeración más baja, por lo tanto, un enlace doble queda en el carbono 1 y el otro en el carbono 3.

El nombre del hidrocarburo es 1,3-ciclobutadieno.

En el caso que el cicloalqueno presente ramificaciones, se debe tener presente que:

- Se debe escoger la cadena de carbonos más larga, que en este caso, es el ciclo

- Hay que numerar la cadena, de manera tal, que el doble enlace quede con la numeración más baja.

- Se debe indicar la posición del radical y si existe más de uno se debe nombrar por orden alfabético y completar con el nombre de la cadena terminado en –ENO

El nombre de este hidrocarburo es 3-metilclopenteno.

 

→ Los cicloalquinos son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan uno o más enlaces triples en su estructura. Para nombrarlos se usan las mismas normas aplicadas a los cicloalcanos y cicloalquenos, pero usando la terminación –INO.

Por ejemplo, para nombrar la siguiente estructura, hay que tener presente que:

 

- Corresponde a un hidrocarburo cíclico, por ende, el nombre de la cadena principal lleva la palabra CICLO

- La cadena principal presenta cinco carbonos, por lo tanto, usa prefijo PENT-

- Tiene en su estructura un enlace triple en el carbono 1, por lo tanto, tiene terminación –INO.

- En el carbono 5 hay una ramificación llamada metil

 

El nombre del compuesto orgánico es 5-metil-ciclopentino.

 

Los hidrocarburos aromáticos, al igual que los hidrocarburos alicíclicos presentan anillos o ciclos, pero estos anillos están formados por seis átomos de carbono, y están unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles.

La estructura aromática más simple es el benceno.

 

De acuerdo a la estructura que presente, cada átomo de carbono que forma un anillo de benceno, solo puede aceptar una ramificación. Los anillos de benceno se representan a través de hexágonos con un círculo en su interior que indican su carácter aromático y la capacidad de rotación de los dobles enlaces. Cada vértice de este hexágono corresponde a un átomo de carbono, que está unido a otros tres átomos. Los átomos de hidrógeno no son representados en la estructura.

Existen compuestos aromáticos, que tienen más de un anillo en su estructura, lo que se produce por la compartición de un lado del anillo.

Para poder nombrar, bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de hidrógeno se ha remplazado por otro átomo o grupo de átomos, se nombra la ramificación terminada en –IL, seguida de la palabra benceno.

 

 

Por otro lado, para poder nombrar compuestos aromáticos, se deben utilizar las siguientes reglas:

1. Para nombrar un benceno que presenta dos ramificaciones, se debe indicar la localización de ambas. Para ello, se debe numerar los átomos de carbono del anillo, de manera tal, que los radicales queden con la numeración más baja.

El compuesto en este caso recibe el nombre 2-bromo-1-metilbenceno

 

2. En el caso, que en el anillo bencénico hayan dos radicales iguales, para nombrarlos se usan prefijos. Cuando los sustituyentes están en la posición 1 y 2, se utiliza el prefijo orto (o). En el caso que se encuentren en las posiciones 1 y 3, se usa el prefijo meta (m), y si están en la posición 1 y 4, el prefijo utilizado es para (p).

 

3. Si en la molécula de benceno hay dos sustituyentes diferentes, se debe considerar que no existe la numeración 5 y 6 en el anillo. Solo se usan las posiciones 1, 2, 3 y 4.

 

4. En el caso de que hayan dos o más radicales diferentes en el anillo, se debe numerar la cadena, determinando que el átomo 1, es donde está el radical con menor orden alfabético. Al determinar donde se encuentran, se nombra la cadena principal con el nombre BENCENO.

 

5. Finalmente, si el anillo de benceno presenta un átomo de hidrógeno menos, y se comporta como un radical, recibe el nombre de grupo fenilo o fenil.